Le 20 novembre 2000, après un début de saison calamiteux les Canadiens de Montréal font de lui leur nouvel entraîneur-chef en remplacement d'Alain Vigneault. Therrien, à sa première saison, connaît une difficile campagne qui se termine en queue de poisson avec le dernier rang dans la ligue. La saison suivante va mal commencer avec la perte du capitaine de l'équipe, Saku Koivu mais l'équipe parvient tout de même à se qualifier pour les séries en battant les Sénateurs d'Ottawa 4 à 3 lors du retour du capitaine, qui venait de vaincre le cancer. Le Canadien poussa même l'audace à battre les Bruins de Boston pour accéder à la demi-finale de la conférence de l'est.
Le Canadien menait la série 2 à 1, et la partie 3 à 0 contre les Hurricanes de la Caroline. Stéphane Quintal écopa alors d'une punition. Therrien argumenta avec l'officiel Kerry Fraser et écopa à son tour d'une punition pour conduite anti-sportive. Ce fut le début de la fin pour le Tricolore qui laissa filer son avance de 3 à 0 en défaite de 4 à 3, suivie de deux autres revers de 5 à 1 et 8 à 2[10].
Le 17 janvier 2003, il est renvoyé par la direction des Canadiens suite à une début de saison sans précédent pour les Canadiens avec seulement deux victoires lors des douze derniers matchs et est remplacé par Claude Julien. Il est alors le sixième entraîneur de la saison 2002-03 à perdre son poste[11].
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